WĘGLOWODORY

WĘGLOWODORY są to związki węgla z wodorem, w których cząsteczkach atomy węgla łączą się bezpośrednio ze sobą.
Węgiel w tych związkach jest zawsze czterowartościowy.
Atomy węgla łączą się ze sobą tworząc łańcuchy proste lub rozgałęzione oraz pierścienie.
Nazwy węglowodorów tworzy się od greckich nazw określających liczbę atomów węgla w łańcuchu z odpowiednią końcówką, wskazującą na rodzaje wiązań w cząsteczce np. butan, buten, butyn.

Węglowodory dzielimy na:
nasycone: alkany - pomiędzy atomami węgla występują tylko wiazania pojedyncze (w nazewnictwie końcówka -an)
nienasycone:
alkeny - pomiędzy atomami węgla występuje 1 wiązanie podwójne (w nazewnictwie końcówka -en)
alkiny - pomiędzy atomami węgla występuje 1 wiązanie potrójne (w nazewnictwie końcówka -yn lub -in po spółgłoskach k lub g.

Węglowodory różniące się grupą CH₂, lub jej wielokrotnością tworzą szereg homologiczny.
Związki należące do tego samego szeregu homologicznego, mają takie same właściwości chemiczne. Znając właściwości chemiczne kilku przedstawicieli z danego szeregu homologicznego, można przewidzieć właściwości chemiczne dla pozostałych związków danego szeregu.

ALKANY

Alkany tworzą szereg homologiczny związków o tej samej budowie i właściwościach różniących się między sobą grupą - CH₂ -

Właściwości

Są to związki mało aktywne chemicznie.
W szeregu homologicznym alkanów wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce (ze wzrostem łańcucha węglowego) zmienia się stan skupienia. Gazami są 4 pierwsze związki w szeregu, cieczami - związki zawierające od pięciu do 16 atomów węgla w cząsteczce, ciałami stałymi - zwiazki zawierające co najmniej 17 atomów węgla w cząsteczce.

Alkany ulegają reakcji spalania:

całkowitego spalania: CH₄ + 2 O₂ --> CO₂ + 2 H₂O
półspalania: 2 CH₄ + 3 O₂ --> 2 CO + 4 H₂O
niecałkowitego spalania: CH₄ + O₂ --> C + 2 H₂O

Alkany ulegają reakcjom chlorowcowania. Reagują z cząsteczkami chlorowców (Cl₂, Br₂).
Reakcja ta nazywana jest reakcją substytucji lub podstawiania. Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca w miejsce atomu wodoru w cząsteczce alkanu. W ten sposób powstają chlorowcopochodne. Reakcja przebiega pod wpływem światła. Przy nadmiarze chlorowca mogą ulec podstawieniu wszystkie atomy wodoru.

Rekacje chlorowania metanu:

CH₄ + Cl₂ --> CH₃Cl + HCl
CH₃Cl + Cl₂ --> CH₂Cl₂ + HCl
CH₂Cl₂ + Cl₂ --> CHCl₃ + HCl
CHCl₃ + Cl₂ --> CCl₄ + HCl

Izomeria alkanów

Izomeria polega na występowaniu związków o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnych wzorach strukturalnych.
W przypadku alkanów występuje izomeria łańcuchowa - związki o tym samym wzorze sumarycznym występują w postaci łańcuchów prostych i rozgałęzionych. Izomery mają podobne właściwości fizyko-chemiczne.
Metan, etan i propan nie posiadają izomerów, ponieważ mają małą liczbę atomów węgla w cząsteczce.
Najprostsze izomery w przypadku alkanów to:
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ n-butan
(CH₃)₂CH-CH₃ izobutan (nazwa systematyczna - 2-metylopropan)
Obydwa wzory strukturalne odpowiadają temu samemu wzorowi sumarycznemu C₄H₁₀
Ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce alkanów rośnie liczba izomerów.

Grupy alkilowe

Grupa alkilowa powstaje przez oderwanie wodoru od cząsteczki węglowodoru.
CH₄ - metan   - CH₃   grupa metylowa (metyl)
C₂H₆ - etan   - C₂H₅   grupa etylowa (etyl)
C₃H₈ - propan   - C₃H₇   grupa propylowa (propyl)

ALKENY

Zawierają w swojej budowie jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla. Ze względu na obecność w cząsteczce związku wiązania podwójnego (wileokrotnego), należą do grupy węglowodorów nienasyconych.

Właściwości

Niektóre właściwości alkenów: stan skupienia, barwa, zapach, rozpuszczalność w wodzie, są podobne do alkanów. Alkeny natomiast wykazują dużo większą reaktywność w stosunku do alkanów. Wynika to z obecności w cząsteczkach słabego wiązania podwójnego, które łatwo "pęka".
Charakterystycznymi dla alkenów reakcjami są reakcje addycji - przyłączania, które zachodzą na wiązaniu podwójnym i prowadzą do otrzymania nasyconego produktu.

Alkeny ulegają reakcji addycji z:
wodorem - (reakcja zachodzi w obecności katalizatora: Pt, Pd lub Ni):
CH₂ = CH₂ + H₂ --> CH₃ - CH₃
chlorem, bromem, jodem - przykład - otrzymywanie 1,2-dichloropropanu
CH₃ - CH = CH₂ + Cl₂ --> CH₃ - CH Cl - CH₂Cl
wodą - woda przyłącza się do bardziej reaktywnych alkenów, w obecności kwasów tworząc alkohole - np. otrzymywanie alkoholu etylowego (etanolu):
CH₂= CH₂ + H₂O --> CH₃ - CH₂(OH)
kwasem solnym HCl, (HBr, HI) - np. rekacja etenu z HCl
CH₂= CH₂ + HCl --> CH₃ - CH₂Cl

Cząsteczki alkenu mogą łączyć się ze sobą - ulegają polimeryzacji.
Polimeryzacja jest to proces łączenia się małych cząsteczek - monomerów w bardzo duże - polimery.
Przykład reakcji polimeryzacji etenu - otrzymywania polietylenu:
n CH₂ = CH₂ --> -CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ -
lub n CH₂ = CH₂ --> (- CH₂ - CH₂-)_n
Polietylen to tworzywo sztuczne wykorzystywane do produkcji plastikowych butelek, opakowań, folii itp.
Inny alken - propylen (propen) polimeryzuje dając polipropylen, stosowany do produkcji włókien syntetycznych i lin.

Izomeria alkenów

W przypadku alkenów występuje izomeria wiązania podwójnego - przy takim samym kształcie łańcucha węglowego związki różnią się lokalizacją wiązania podwójnego.
np.

but-1-en

but-2-en

Jeżeli w alkenach występują dwa różne podstawniki, to mogą być położone po tej samej stronie wiązania podwójnego - izomer cis lub po przeciwnych - izomer trans.

cis

trans

ALKINY

Zawierają w swojej budowie jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla.

Właściwości

Obecność wiązania potrójnego w cząsteczkach alkinów powoduje, że alkiny są związkami jeszcze bardziej reaktywnymi, niż alkeny. Łatwo ulegają reakcjom:
addycji - przyłączania,
spalania
polimeryzacji.
Przyłączanie wodoru do acetylenu:
C₂H₂ + H₂ --> CH₂ = CH₂
W pierwszej fazie reakcji powstaje eten, który również przyłącza wodór. Jeśli zatem wodoru będzie wystarczająco dużo reakcja zajdzie dalej:
CH₂ = CH₂ + H₂ --> CH₃ - CH₃
Ostatecznym produktem reakcji będzie etan - węglowodór nasycony, który nie ulega addycji.

Najprostszym przedstawicielem alkinów jest etyn - acetylen C₂H₂.
Jest to bezbarwny gaz, palny - spala się jasnym, świecącym płomieniem. Kopcący płomień wskazuje, że spalanie jest niecałkowite.
Ulega reakcji addycji z fluorowcami, H₂, HCl ( HF, HBr, HI)np.:
C₂H₂ + HCl --> CH₂ = CH₂Cl
Acetylen C₂H₂ na skalę przemysłową otrzymuje się w reakcji hydrolizy węgliku wapnia (karbidu):
CaC₂ + 2 H₂O --> C₂H₂ + Ca(OH)₂
Acentylen powstaje również w wyniku syntezy z pierwiastków (reakcja silnie egzotermiczna)
2C + H₂ --> C₂H₂
Rozkładu (piroliza) metanu (w temperaturze ok. 1500^oC)
2CH₄ --> C₂H₂ + 3H₂

Acetylen jest powszechnie stosowany przy spawaniu i cięciu stali. W specjalnie konstruowanych butlach spawalniczych znajduje się obok acetylenu, przygotowany w odpowiedniej ilości - tlen.

Podstawowe reguły nazewnictwa węglowodorów:

Za podstawę nazwy związku przyjmuje się najdłuższy łańcuch węglowy.
Jeśli kilka łańcuchów ma tę samą długość, za podstawę nazwy przyjmujemy ten, który ma największą liczbę podstawników.
Łańcuch główny numerujemy w ten sposób, aby podstawniki znajdowały się przy atomach węgla o numerach możliwie jak najniższych.
Podstawnikiem mogą być grupy alkilowe, fluorowce, grupa wodorotlenowa, a więc wszystko co zastępuje wodór w łańcuchu głównym.
Podstawniki wymieniamy przed podstawą nazwy w kolejności alfabetycznej.
Przed nazwą podstawnika należy napisać numer atomu węgla przy, którym występuje.
Jeżeli jest kilka jednakowych podstawników, w nazwie związku wypisujemy je tylko raz dodając przed nimi numery atomów przy których się znajdują oraz liczebnik określający ich ilość: di, tri, tetra, penta, heksa.
Jeżeli w związku występuje wiązanie wielokrotne, podajemy numer atomu węgla, przy którym ono się znajduje, przed końcówką nazwy łańcucha głównego - numerujemy tak atomy węgla w łańcuchu, aby wiązanie miało jak najniższe lokanty.