ALDEHYDY I KETONY

Aldehydy i ketony są związkami organicznymi, pochodnymi węglowodorów zawierającymi grupę karbonylową.
Grupa karbonylowa
Grupa ta ma podwójne wiązanie między atomami węgla i tlenu.

W aldehydach atom węgla grupy karbonylowej połączony jest z jednym atomem wodoru i jednym podstanikiem węglowodorowym (wyjątek stanowi aldehyd mrówkowy, w którym grupa karbonylowa połączona jest z dwoma atomami wodoru).

W ketonach węgiel grupy karbonylowej połączony jest z dwoma podstawnikami węglowodorowymi.

NAZEWNICTWO ALDEHYDÓW

Nazwa "aldehyd" pochodzi z łacińskiego "alcohol dehydrogenatus", co oznacza alkohol odwodorniony. Określenie wynika, z metody otrzymywania aldehydów - przez odwodornienie alkoholi.
Ze względu na łatwość utleniania się aldehydów do kwasów karboksylowych, nazwy zwyczajowe aldehydów wyprowadza się od nazw odpowiednich kwasów, zastępując wyraz kwas, wyrazem aldehyd, np. aldehyd mrówkowy HCHO, aldehyd octowy CH₃CHO.

Systematyczne nazwy aldehydów ustala się określając najdłuższy łańcuch węglowy cząsteczki zawierający grupę aldehydową i do odpowiedniej nazwy węglowodoru (o tej samej liczbie atomów węgla, co aldehyd) dodaje się końcówkę - al, np. butanal

NAZEWNICTWO KETONÓW

Zwyczajowe nazwy prostych ketonów tworzy się dodając do wyrazu keton nazwy obu podstawników połączonych z grupą karbonylową, np. keton diumetylowy CH₃COCH₃.
W nazwie systematycznej określa się nazwę najdłuższczego łańcucha węglowodorowego zawierającego grupę karbonylową i dodaje końcówkę -on,
np. keton diumetylowy CH₃COCH₃ - propanon.

Wzór ketonu	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa
CH3COCH3	propanon	keton dimetylowy (aceton)
CH3CH2COCH3	butan-2-on	keton etylowometylowy
CH3CH2CH2COCH3	pentan-2-on	keton metylowopropylowy

OTRZYMYWANIE ALDEHYDÓW

1. W reakcji odwodornienia alkoholi I-rzędowych - przepuszczanie par alkoholi, w temperaturze ok. 300^oC, nad rozdrobnioną miedzią:
CH₃CH₂OH --> CH₃CHO

2. Hydratacja - uwodnienie alkinów w obecności katalizatora rtęciowego (HgSO4).
Np. synteza Kuczerowa, polegająca na katalitycznym uwodnieniu acetylenu:
C₂H₂ + H₂O --> CH₃CHO

OTRZYMYWANIE KETONÓW

1. W reakcji odwodornienia alkoholi II-rzędowych - przepuszczanie par alkoholi, w temperaturze ok. 300^oC, nad rozdrobnioną miedzią:
CH₃CH(OH)CH₃ --> CH₃CO CH₃

WŁAŚCIWOŚCI ALDEHYDÓW I KETONÓW

Alkanale tworzą szereg homologiczny, w którym pierwszy metanal (aldehyd mrówkowy) jest gazem,
a następne są cieczami.
Metanal dobrze rozpuszcza się w wodzie, a jego około 40% roztwór wodny, to formalina. Ze względu na swe właściwości, stosuje się go do konserwacji preparatów organicznych. Metanal posiada charakterystyczny zapach i jest toksyczny.

Aldehydy wykazują właściwości redukujące. Próby Trommera i Tollensa, wykorzystują je do wykrywania obecności grup aldehydowych.

Próba Trommera polega na redukcji w środowiska zasadowym, wodorotlenku miedzi(II) do tlenku miedzi(I) (charakterystyczne czerwonej zabarwienie). Aldehydy utleniają się wówczas do kwasów karboksylowych:
HCHO + 2Cu(OH)₂ --> HCOOH + Cu₂O + 2H₂O

Próba Tollensa - nazywana próbą lustra srebrowego, polega na redukcji tlenku srebra,
w roztworze amoniakalnym, do metalicznego srebra, tworzącego na ściankach probówki lustro.
HCHO + Ag₂O --> HCOOH + 2Ag

W przeciwieństwie do aldehydów ketony nie ulegają próbom Trommera i Tollenasa, dlatego próby te służą do rozróżniania tych dwóch grup związków. Potwierdza to brak właściwości redukujących ketonów w tej reakcji.

Ze względu na obecność grupy karbonylowej aldehydy i ketony dają szereg reakcji. Ulegają:
reakcji utleniania i redukcji
addycji alkoholi i wody, wodorosiarczanu, hydroksyloaminy, hydrazyny, cyjanków
kondensacji aldolowej
reakcji Cannizaro.
Mechanizmy tych reakcji poznasz w dalszych etapach kształcenia.