KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy karboksylowe to związki organiczne, pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna lub więcej grup karboksylowych.

Grupa karboksylowa (- COOH), jest grupą funkcyjną.

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych (posiadających jedną grupę karboksylową):

PODZIAŁ KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Kwasy karboksylowe można podzielić, w zależności od budowy reszty węglowodorowej na:
kwasy alifatyczne (nasycone i nienasycone),
cykloalifatyczne
aromatyczne.

W zależności od ilości grup karboksylowych kwasy dzielimy na:
monokarboksylowe, np.: kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH
dikarboksylowe , np.: kwas etanodiowy (szczawiowy) HOOC-COOH,
trilokarboksylowe, itd.

NAZEWNICTWO

Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy się od nazwy węglowodoru, który ma w cząsteczce tą samą liczbę atomów węgla dodając końcówkę -owy
Kwasy karboksylowe tworzą szereg homologiczny.
W nazewnictwie kwasów karboksylowych przyjmuje się nazwy zwyczajowe, wywodzące się najczęściej od nazwy miejsca ich występowania.

WZORY I NAZWY NIEKTÓRYCH KWASÓW:

WŁAŚCIWOŚCI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Kwasy karboksylowe są mało lotne. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrastają temperatury topnienia i wrzenia kwasów karboksylowych. Wszystkie kwasy łatwo krystalizują.
Kwasy zawierające od 1 do 4 atomów węgla w czasteczce mieszają się z wodą w każdym stosunku,
a zawierające do 12 atomów węgla w czasteczce, rozpuszczają się dobrze w alkoholu.
Niższe kwasy karboksylowe są cieczami o ostrym zapachu, kwasy o średniej wielkości są oleistymi cieczami
o przykrej woni, a kwasy długołańcuchowe ciałami stałymi lub cieczami w zależności od stopnia nienasycenia.
Kwasy karboksylowe są aktywnymi chemicznie związkami, a ich właściwości chemiczne wynikają z obecności grupy karboksylowej.

Niższe kwasy karboksylowe ulegają reakcji dysocjacji, np.:
CH₃COOH --> CH₃COO ^- + H ⁺
1 cząsteczka kwasu octowego dysocjuje na 1 anion octanowy i 1 kation wodorowy
Wyższe kwasy karboksylowe nie ulegają dysocjacji.
Aktywność chemiczna kwasów maleje ze wzrostem długości łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe reagują z zasadami, tlenkami metali i metalami tworząc sole.
Reakcja z zasadami, np.:
CH₃COOH + NaOH --> CH₃COONa + H₂O
W reakcji kwasu octowego z zasadą sodową powstaje octan sodu i woda

Wyższe kwasy - tłuszczowe, w reakcji z zasadami, tworzą sole nazywane mydłami, np. mydło sodowe - stearynian sodu:
C₁₇H₃₅COOH + NaOH --> C₁₇H₃₅COONa + H₂O

Reakcja z tlenkami metali, np.:
2 HCOOH + CuO --> (HCOO)₂Cu + H₂O
W reakcji kwasu mrówkowego z tlenkiem miedzi (II), powstaje mrówczan miedzi (II) i woda

Reakcja z metalami, np.:
CH₃COOH + Mg --> (CH₃COO)₂Mg + H₂
W reakcji kwasu octowego z magnezem, powstaje octan magnezu i wodór

Grupę hydroksylową karboksylu można dość łatwo zastąpić chlorem, grupą aminową bądź resztą alkoholową otrzymując chlorki kwasowe, amidy i estry.

W reakcji kwasu octowego z chlorkiem fosforu (V), otrzymujemy chlorek acetylu i kwas fosforowy (III): CH₃COOH + PCl₅ --> CH₃COCl + H₃PO₃

Działając amniakiem na chlorek acetylu (chlorek kwasu octowego), otrzymujemy amid kwasu octowego - acetamid:
CH₃COCl + NH₃ --> CH₃CONH₂

Działając alkoholem metylowym na kwas octowy, otrzymujemy ester - octan metylu:
CH₃COOH + CH₃OH --> CH₃COOCH₃ + H₂O

Kwasy krboksylowe ulegają dehydratacji - odłączeniu czasteczki wody. W wyniku reakcji powstają bezwodniki kwasów, np.:
w wyniku odłączenia cząsteczki wody od dwóch cząsteczek kwasu octowego, otrzymujemy bezwodnik kwasu octowego:
CH₃COOH + HOOCH₃C --> CH₃COOCH₃C + H₂O

Szczególnie łatwo ulegają tej reakcji kwasy dikarboksylowe.

KWAS MRÓWKOWY HCOOH

Jest pierwszym członem szeregu homologicznego kwasów monokarboksylowych, nasyconych.
Jego nazwa wywodzi się stąd, że został wyodrębiony z jadu mrówek.
Występuje również w jadzie pszczół i w liściach pokrzyw.
Kwas mrówkowy jest bezbarwną cieczą o ostrym, duszącym zapachu i właściwościach parzących.
Jest trucizną.
Dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Jest palny:
2HCOOH + O₂ --> 2 CO₂ + 2 H₂O

Na skalę przemysłową kwas mrówkowy otrzymuje się w reakcji tlenku węgla (II) z ok. 30% wodnym roztworem wodorotlenku sodu.

Kwas mrówkowy stosuje się do garbowania skór, produkcji barwników, w przemyśle włókienniczym oraz jako substancję bakteriobójczą.

KWAS OCTOWY CH₃COOH

Jest drugim kwasem w szergu homologicznym kwasów monokarboksylowych nasyconych.
Jest bezbarwną cieczą o intensywnym zapachu.
Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Pary kwasu octowego drażnią i niszczą błony śluzowe. Czysty kwas octowy jest nazywany "lodowatym".
Jest higroskopijny i odporny na działanie środków utleniających.

Spala się niebieskim płomieniem:
CH₃COOH + 2 O₂ --> 2 CO₂ + 2 H₂O

Powstaje w wyniku procesu fermentacji octowej - utlenienia alkoholu pod wpływem powietrza i bakterii (kwaśnienie napojów alkoholowych jak piwo, wino pozostawionych w otwartych naczyniach):
C₂H₅OH + O₂ --> CH₃COOH + H₂O

Reaguje z metalami, tlenkami metali i zasadami dając sole - octany.

Kwas octowy jest stosowany w gospodarstwie domowym w roztworach 6% i 10%, jako przyprawa i składnik marynat.
W przemyśle stosowany jest do produkcji tworzyw sztucznych (np. jedwabiu sztucznego), barwników, substancji zapachowych, rozpuszczalników i leków.