Estry

ESTRY

ESTRY - to związki chemiczne, które powstają w wyniku działania kwasu na alkohol.
Reakcja ta nosi nazwę estryfikacji. Przebiega w środowisku kwaśnym - w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI). Ogólnie można ją zapisać:

KWAS + ALKOHOL --> ESTER + WODA

OGÓLNY WZÓR ESTRÓW
gdzie:
- COO - - grupa estrowa
R₁ - grupa alkilowa pochodząca od kwasu
R₂ - grupa alkilowa pochodząca od alkoholu

NAZEWNICTWO ESTRÓW

Nazwy estrów tworzy się wychodząc ze zwyczajowych lub systematycznych nazw kwasów karboksylowych i alkoholi.
Pierwszy człon nazwy związany jest z nazwą kwasu od którego pochodzi ester, np.: mrówczan - od kwasu mrówkowego, octan - od kwasu octowego itp.
Drugi człon nazwy pochodzi od nazwy grupy alkilowej odpowiedniego alkohlu, np.: metylowy - od alkoholu metylowego, etylowy - od alkoholu etylowego, itp.

PRZYKŁADOWE NAZWY I WZORY ESTRÓW

NAZWA I WZÓR SUMARYCZNY KWASU	NAZWA I WZRÓR SUMARYCZNY ALKOHOLU	NAZWA I WZÓR SUMARYCZNY ESTRU	WZÓR PÓŁSTRUKTURALNY ESTRU
HCOOH kwas mrówkowy	C₂H₅OH alkohol etylowy	HCOOC₂H₅ mrówczan etylu
CH₃COOH kwas octowy	C₄H₉OH alkohol butylowy	CH₃COOC₄H₉ octan butylu
C₃H₇COOH kwas masłowy	CH₃OH alkohol metylowy	C₃H₇COOCH₃ maślan metylu
CH₃COOH kwas octowy	C₃H₇OH alkohol propylowy	CH₃COOC₃H₇ octan propylu

WŁAŚCIWOŚCI ESTRÓW

Estry niższych kwasów karboksylowych są bezbarwnymi, lotnymi cieczami, słabo rozpuszczalnymi w wodzie,
o przyjemnym owocowym zapachu, np.:
mrówczan etylu ma zapach rumu;
octan etylu - zapach gruszek;
maślan etylu - zapach ananasów;
octan butylu - zapach bananów.

Estry kwsaów organicznych o dłuższych łańcuchach węglowych, występują w przyrodzie w postaci półpłynnych substancji, które wyglądem przypominają tłuszcz lub wosk.
Estry są dobrymi rozpuszczalnikami.

1. Rekacja estryfikacji jest odwracalna.
Estry pod wływem wody ulegają hydrolizie - rozpadowi na kwas i alkohol.
Ogólnie reakcję hydrolizy można zapisać:

ESTER + WODA --> KWAS + ALKOHOL
Przykład:

Rozmiar: 14531 bajtów

2. Estry reagują z wodorotlenkami.

ESTER + WODOROTLENEK --> SÓL KWASU KARBOKSYLOWEGO + ALKOHOL

Przykład:

C₃H₇COOC₂H₅ + Na OH --> C₃H₇COONa + C₂H₅OH

Estry to grupa związków najliczniejsza i najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie.
Estrami są:
tłuszcze;
substancje zapachowe;
woski;
inne.
Ze względu na swe właściwości znalzły zastosowanie:
w przemyśle kosmetycznym do produkcji perfum, wód zapachowych, mydła;
W przemyśle spożywczym i cukierniczym do produkcji esencji smakowych i zapachowych.

CIEKAWOSTKA

Istnieją estry kwasów nieorganicznych, np. kwasów: azotowego (V), siarkowego (VI), fosforowego (V).
Najbardziej znane wśród estrów tych kwasów są:
nitrogliceryna - triazotan (V) gliceryny;
azotan (V) celulozy (bawełna strzelnicza) wykorzystywana do produkcji celuloidu i prochu bezdymnego;
estry kwasu siarkowego (VI) i wyższych alkoholi są składnikami detergentów.